Tomcats este povestea unor prieteni care decid sa faca un pariu pe o suma de bani depusa de fiecare, suma ce urma sa ii revina aceluia din urma care va ramane necasatorit. Timp de sapte ani, totul decurge ideal pentru Michael si Kyle. Toti prietenii si-au gasit sufletul pereche, dar ei doi nu vor sa faca pasul cel mare nici in ruptul capului. Suma de bani pe care pariasera si care fusese investita de-a lungul timpului, ajunge acum la aproape jumatate de milion de dolari. Intr-una din escapadele sale, Michael pierde in Las vegas o mare suma de bani, pe care nu o poate achita. Dar cazinoul ii ofera o sansa sa aduca banii, altfel o sa isi piarda "barbatia" si apo viata. Singura sansa a lui Michael este sa castige acel pariu. Asa ca decide sa il indragosteasca pe Kyle si sa il casatoreasca. Natalie este tinta lui Michael. El ii propune acesteia jumatate din suma de bani daca ea se casatoreste cu Kyle. In cele din urma, Michael ignora faptul ca Natalie se dovedeste a fi marea lui dragoste. Acum trebuie sa gaseasca o solutie sa dea banii inapoi si sa o cucereasca pe Natalie.